Carbeniumion

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Das Carbeniumion (auch Carbenium-Ion) ist ein positiv geladenes, dreibindiges Kohlenstoffatom mit der Summenformel CH₃⁺.

Eigenschaften

CH₃⁺ besitzt eine unvollständig besetzte Valenzschale (Elektronensextett), reagiert somit wie alle Elektronenmangelverbindungen als starke Lewis-Säure. Allerdings ist es so kurzlebig, dass es nicht als freie, stabile Verbindung existieren kann.

Man unterscheidet generell primäre, sekundäre und tertiäre Carbeniumionen (v.l.n.r.):

Vorkommen

Carbeniumionen treten vor allem bei nukleophilen Substitutionsreaktionen als hochreaktive Zwischenstufen auf. Eine Verdeutlichung liefert dies anhand der nukleophilen Bromierung von Ethen zur Synthese von 1,2-Dibromethan:

Aluminiumtribromid (AlBr₃) eignet sich als Katalysator, da auf diesem Wege die Polarisierung des Brom-Moleküls Br₂ beschleunigt wird (AlBr₃ ist eine Lewis-Säure - es entsteht somit kurzzeitig das AlBr₄^--Ion. Als Folge dessen wird die Bindung am Brom-Molekül heterolytisch gespalten).

Es entstehen ein Bromonium-Kation (Br⁺) und ein Bromid-Anion (Br^-). Ersteres ist ein starkes Elektrophil und bricht somit die elektronenreiche Doppelbindung des Ethens auf, sodass das (i.d. Fall ein sekundäres) Carbeniumion entsteht. Das Bromid-Ion wird vorübergehend vom Katalysator gebunden, jedoch wieder "entlassen" und bildet letztendlich mit dem CH₃⁺-Rest eine stabile Elektronenpaarbindung aus.

1,2-Dibromethan ist entstanden.

Hinweis

Das Carbeniumion ist nicht zu verwechseln mit dem Carboniumion, welches fünfbindigen Kohlenstoff (Methanium-Ion, Methonium-Ion) mit der Summenformel CH₅⁺ beschreibt. Diese Verbindung ist nur aufgrund der vorhandenen Mehrzentrenbindung existent.