Aromaten

aus Chemipedia, der freien Wissensdatenbank

Ursprung

Der Begriff Aromat leitet sich davon ab, dass die zunächst bekannten Vertreter dieser Substanzklasse einen angeblich "aromatischen" Geruch aufwiesen. Nachdem die spezielle Struktur der bekannten Aromaten aufgedeckt wurde, wurde der Begriff Aromat ein Synonym für diese spezielle Struktur und hatte fortan nichts mehr mit den Geruch dieser Substanzklasse zu tun. Der bekannteste und auch universellste Aromat ist das Benzol.

Definition

Die strukturelle Eigenart der Aomaten besteht darin, dass diese aus einem planaren cyclischen System (also einer ringförmigen Anordnung) von Atomen bestehen müssen, welche welche alle derart hybridisisert sein müssen, dass jeweils ein p- (oder auch d-) Orbital der Atome senkrecht zur Ebene der Atome ausgerichtet ist. Dabei ist es egal, ob dieses Orbital leer ist oder mit einem oder mit zwei Elektronen besetzt ist. Zusätzlich dürfen in dem von diesen p-Orbitalen gebildeten pi-Orbital nur 2, 6, 10, 14, 18 (= 2n + 4), etc. Elektronen enthalten sein. Unter diesen Bedingungen delokalisieren die Elektronen über das gesamte cyclische System. Sie tun dieses spontan, da der delokalisierte Zustand energieärmer (also stabiler) ist als der lokalisierte Zustand.

Eine weitere Voraussetzung für die Aromatizität eines derartigen Systems ist, dass die pi-Orbitale keine Möbius-Band bilden.

Anti-Aromaten

Systeme, die statt '2n + 4' Elektronen '2n' (also 0, 4, 8, 12, etc.) Elektronen enthalten gehören zur Gruppe der Anti-Aromaten. Gleiches gilt für 2n + 4-Elektronen in einer Möbius-Anordung. 4n-Elektronen in einer nicht-Möbius-Anordung hingegen stellen widerum einen Aromaten dar. In einem Anti-Aromaten sind die Elektronen nicht delokalisiert, da der delokalisierte Zustand energiereicher ist als der lokalisierte Zustand.